Задублированные строки в контекстном меню Mac можно очистить командой в терминале:
/System/Library/Frameworks/CoreServices.framework/Versions/A/Frameworks/LaunchServices.framework/Versions/A/Support/lsregister —kill -r -domain local -domain user
И перезагрузить Finder командой:
killall Finder
Контекстное меню очистится.