Задублированные строки в контекстном меню Mac можно очистить командой в терминале:

/System/Library/Frameworks/CoreServices.framework/Versions/A/Frameworks/LaunchServices.framework/Versions/A/Support/lsregister —kill -r -domain local -domain user

И перезагрузить Finder командой:

killall Finder

Контекстное меню очистится.